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【南京大学Green Chem案例】连续流电化学还原高效构建C(sp3)-N键 2023-09-28

《摘要

   羧酸和硝基苯是合成化学中常见的化合物,具有成本低廉、资源丰富的特点。在有机合成中,构建C-N键具有重要价值,可用于合成多种具有生物活性和功能性的化合物。然而,过去的方法主要局限于酰胺的形成,而实现这两种化合物的直接脱羧偶联来构建C(sp3)-N键则更具挑战性,因为涉及复杂的多电子反应过程,导致合成困难较大。


《实验与结果》

图1. 使用连续流电化学反应器构建C(sp3)-N键


   最近,南京大学化学院潘毅团队王毅课题组报道了一种简便高效的C(sp3)-N键合成方法,利用廉价且丰富的羧酸和硝基苯来构建C-N键(图1)。在这项最新研究中,作者提出了一种电化学还原策略,充分利用电化学阴极表面持续释放电子的特性,通过直接电还原的方式,高效地将羧酸衍生物和硝基苯进行脱羧偶联,从而成功构建新的C(sp3)-N键。这一方法不仅突破了传统方法的限制,还可以针对多种不同的羧酸底物,高效地实现C(sp3)-N键的构建,最大限度地实现了高附加值化学品的转化。

   为了验证该反应工业放大的可行性,作者采用PER-10连续流光电化学反应器(深圳市太阳集团tyc5997有限公司)探究了实验室条件下的流动相反应过程。采用注射泵,以0.1 mL/min的流速,将混合溶液缓慢注入反应体系。结果显示,目标化合物的产率随着电流的逐渐增加而逐步提高。在30分钟的停留时间内,产生了胺化产物,其收率为47%。当流速减小至0.05 mL/min时,反应的收率提升至62%,且停留时间延长至60分钟。如图2。综上所述,该方法在特定情况下可作为一种更简洁的合成途径,用以取代传统合成路线。

图2. PER-10连续流光电化学反应器设备及工艺优化

《文章信息》

   相关成果近期在线发表于Green Chemistry。详细内容见Catalyst-free Electroreductive Carboxylic Acids - Nitroarenes Coupling,Doi: 10.1039/D3GC02402D。

原文请扫描下方二维码:

《太阳集团tyc5997简介》

   深圳市太阳集团tyc5997有限公司成立于 2006 年,作为深圳市高新技术企业、国家高新技术企业和深圳市高新技术产业协会会员单位,2015 年公司通过了 ISO 9001 认证,具有 Ezone 自主品牌。深圳市太阳集团tyc5997有限公司注重自有知识产品的申请和保护,已取得了 多项实用新型专利及发明专利。开发了MF200微通道固定床反应器、PER-10连续流光电催化反应器、连续多级震荡搅拌反应器等装置并在市场上得到良好的反馈,用户遍布高校研究院和药企、精细化工企业。

   作为荷兰Chemtrix微通道反应器(适合液液气液快速反应),英国AM连续多级搅拌反应器(适合气液固多相慢反应),瑞典SpinChem旋转床反应器(酶催化,固定化酶,催化剂需要回收的反应),澳大利亚CSIRO催化剂固定化连续反应器(适合催化剂固定的连续流反应),比利时Creaflow光催化反应器(气液固光催化反应),英国C-Tech电化学连续反应器,英国Nitech连续结晶器,德国CINC连续萃取分离器,英国AWL连续过滤器在中国区的独家代理商和技术服务商,深圳市太阳集团tyc5997有限公司为广大高校和企业提供连续合成、在线萃取、连续结晶、在线过滤干燥、在线分析等整套连续工艺解决方案。

   公司与复旦大学、南京大学、中山大学、华东理工大学、南京工业大学、浙江工业大学、河北工业大学等高校研究机构合作成立微通道连续流化学联合实验室,致力于推动连续流工艺在有机合成、精细化工、制药行业、能源材料、食品饮料等领域的应用,合作实验室可以为客户的传统间歇釜式工艺在连续流工艺上的转变提供工艺验证、连续流工艺开发工作,促进制药及精细化工企业由传统间歇工艺向绿色、安全、快速、经济的连续工艺转变。

公司与荷兰Chemtrix B.V.在浙江台州、江苏南京合作组建了连续流微通道工业化应用技术中心(以下简称“工业化技术中心”),旨在打造集连续流微通道工艺开发、中试试验、工业化验证、技术交流于一体的综合性连续流微通道应用技术服务中心,以为广大生物医药企业、化工类企业提供专业、完善的智能化连续流工艺整套系统解决方案及一流的技术服务方案。








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